Один із прикладів переможних битв, в яких українське військо й український дух долали чисельно переважаючого ворога, — битва під Оршею, де у вересні 1514 року зійшлися союзна армія Великого князівства Литовського, якою командував волинський князь, великий гетьман литовський Костянтин Іванович Острозький, та армія Московської держави. Під рукою Острозького було 35-тисячне військо, значну частину якого становили українські та білоруські загони, йому протистояла московська армада під командуванням князів Михайла Голіца-Булгакова та Івана Челяндіна чисельністю майже 80 тисяч вояків.

Битва відбулась під час литовсько-московської війни, що тривала з перервами з 1501 року. Тоді Московське князівство, претендуючи на давньоруську спадщину, намагалося підкорити українські та білоруські землі, що входили до Великого князівства Литовського, яке ще у XIII—XV століттях приєднало до себе більшість руських князівств і територій. У листопаді 1512-го великий московський князь Василій III, бажаючи захопити Смоленськ, розпочав наступ на литовське князівство.

Тільки за два роки, у 1514-му, провівши три воєнні кампанії, Москві вдалося захопити фортецю (у 1611 році місто повернулося до складу Великого князівства Литовського, а у 1654-му знову підкорилося Москві).

Захопивши Смоленськ, Василій III скерував своє військо на Оршу, важливий стратегічний пункт. Цілий рік польський король і великий князь литовський Сигізмунд I не міг зібрати армію — не вистачало грошей у державній скарбниці. І тільки після захоплення московським військом Смоленська, Мстиславля, Кричева і Дубровно шляхта почала збиратися в похід. Загартовані в боях полки з Волині та Поділля мав під своєю рукою великий гетьман литовський Костянтин Острозький, які й прославилися у битві під Оршею.

У ніч з 7 на 8 вересня командувач союзного війська, до якого також входили польські, угорські, німецькі, татарські та сербські загони, таємно переправив їх на правий берег Дніпра. Воєвода Челяндін дає наказ правому полку атакувати супротивника, після жорстокого бою правий фланг московського війська було розбито, розпочалася втеча з поля бойовища. Ще швидше війська Острозького знищили лівий фланг, а потім потопили важку московську кінноту в болотах і добили ворога із замаскованих гармат.

За даними доктора історичних наук Юрія Мицика, московське військо під Оршею втратило 30 тисяч осіб, у полон було захоплено самого командувача Челяндіна і вісьмох воєвод, взято значні трофеї, тоді як військо Великого князівства Литовського втратило приблизно 4 тисячі своїх вояків.

Перемога під Оршею мала великий міжнародний резонанс і зробила Костянтина Острозького відомим у всій Європі. Його з тріумфом зустрічали у Варшаві та Вільно. Про битву та її героя розповідалося в чотирьох спеціальних брошурах, виданих латиною та німецькою мовою. Невідомий учасник битви, учень художника Лукаса Кранаха Старшого, створив масштабне полотно «Битва під Оршею», яке стало однією з найкращих батальних  картин доби Відродження, а нині зберігається в Національному музеї Варшави. Одну із своїх робіт присвятила великому полководцю, який брав участь у битвах із татарами вже протягом 1486—1490 років та в литовсько-московської кампанії 1492—1494 років, і художниця з Харкова Ольга Калюжна — «Костянтин Острозький» (на знімку). На її полотні сильний і мужній воїн, що знав перемоги і поразки. Під час литовсько-московської війни 1500—1503 років у битві на допливі Дніпра річці Ведрош Острозький зазнав поразки і разом з іншим воєначальником потрапив у московський полон, де пробув сім років. Після повернення з полону всі зусилля князя були спрямовані на відсіч татарським і московським нападникам. За військові заслуги тогочасні автори порівнювали полководця з героями античної та священної історії. На ознаменування його бойових перемог Сигізмунд I змінив наявний порядок місць у сенаті і признав за Острозьким перше місце серед світських сенаторів. У 1522-му йому було надано привілей запечатувати листи червоним воском, що було привілегією коронованих осіб. Костянтин Острозький займав четверте місце серед найбільших землевласників Великого князівства Литовського. В українську історію увійшов і як ктитор української церкви — на честь перемоги під Оршею він збудував у Вільні (нині Вільнюс) Свято-Троїцький та Свято-Микільський храми, жертвував на монастирі. Згідно із заповітом був похований у Свято-Успенському соборі Києво-Печерської лаври, який підірвали у 1941 році.