За хроніками, заснував його великий київський князь Володимир Святославич, хреститель Русі, на тому самому місці, де у 993-му розбив печенігів. Відтоді Переяслав став форпостом на південних кордонах давньоруської держави і центром лівобережної ділянки оборонної системи, до якої входили Змієві вали і фортеці.

А назвали місто на честь перемоги над богатирем-кочівником Яна Усмошвеця, відомого нам як персонаж давнього народного епосу Кирило Кожум’яка.

Перо літописця зберегло для нащадків славу тих часів: «Пішов Володимир на Хорватів. А коли вернувся він із війни хорватської, то тут печеніги прийшли по тій стороні од Сули. Володимир тоді пішов супроти них і встрів їх на Трубежі коло броду, де нині Переяславль. І став Володимир на сій стороні, а печеніги на тій. І не наважувалися ці на ту сторону, а ті — на сю сторону. І приїхав князь печенізький до ріки, і викликав Володимира, і сказав йому:

«Ти випусти свого мужа, а я — свого. Нехай обидва борються. І якщо твій муж ударить моїм, то не будем воювати три роки, якщо ж наш муж ударить вашим, то будем воювати три роки». Володимир же, вернувшись у табір, послав по табору бирича, говорячи: «Чи нема такого мужа, який би взявся з печеніжином боротися?» І не знайшовся такий аніде».

Ніхто не наважувався прийняти виклик степовика, аж вийшов наперед наймолодший із п’яти синів старого ратника. Літописна легенда розповідає: «...І виступи муж Володимир, і узрів печеніжин і посмеяся: бі бо среднії тілом.

І разміривше межи обіма полкома, і ступишася, і ястася, і почаста ся кріпко рвати, і удави печеніженя в руках до смерти, і удари їм о землю; і кликнуша печенізі, і побєгоша». Здолавши ворога, русич «переяв славу» собі.

Уперше подвиг героя, який перед боєм перевірив сили, здолавши бика, був зафіксований Нестором Літописцем у «Повісті врем’яних літ». Після Нестора літопис продовжив Сильвестр (з 1093 р. до 1116 р.), ігумен Видубицького Свято-Михайлівського монастиря, який був поставлений єпископом Переяслава. Дехто з дослідників вважає, що у княжому місті Сильвестр тільки переписав «Повість врем’яних літ», не втручаючись у текст Нестора.

В Іпатіївському списку літопису Нестора вперше зустрічається і назва нашої сучасної держави — Україна. Розповідаючи про смерть переяславського князя Володимира Глібовича у 1187 р., хроніст пише:

«І плакали по ньому всі переяславці... За ним же Україна багато потужила». Через два роки, у 1189-му, з’являється писемна згадка про князя Ростислава, який приїхав «до України Галицької».

Професор Василь Яременко зазначає: «Нестор зі своїми можливими попередниками і наступниками, як Аскольдів літописець, Іоанн, Никон, Сильвестр, писали для свого народу власну Біблію — священні книги русько-українського народу... Це й дзеркало історичного життя, це й збірник дидактичних повчань і настанов, це й звід звичаїв і заповітів... Це об’ємна закодована інформація, для розшифрування якої ще буде потрібно величезних зусиль». А ще вагомий аргумент у дискусії з тими, хто обстоює сформульовану московськими книжниками-історіографами ще у XVI—XVII століттях концепцію тотожності Київської Русі та Московського царства і виводить царське коліно від київського князя Володимира Великого, хоч на його гербі тисячу років був не двоголовий орел, а тризуб, та називає Кирила Кожум’яку героєм «русских народных сказок».

Саме завдяки хроністам, яким художник-монументаліст Олександр Мельник, присвятив своє полотно «Нестор і Сильвестр — літописці київські» (на знімку), ми знаємо, звідки пішла земля руська і хто її захищав.