Потішні військові ігри, забави юного Петра І у середині 1690-х років переросли у щорічні бойові видовищні акції, у яких по-справжньому гинули люди, проливалася ручаями кров. З 1695 року козацький потенціал Гетьманщини став постійним заручником експансіоністських планів амбіційного молодого царя. Досягнувши 22-річного віку, він бажав реальних перемог. Військо Гетьманщини почали нещадно експлуатувати — з другої половини 1690-х років воно було постійно у виснажливих походах як допоміжна або головна сила у взятті кримсько-татарських фортець, бойових діях.

У 1695 році відбувся перший похід царського війська на турецьку фортецю Азов. А до прикордонних кримських фортець пішло 100-тисячне російсько-українське військо. Обидва угруповання мали розпорошити сили противника і не дати їм змоги діяти об’єднаним фронтом. Цей задум загалом спрацював. Хоча не вдалося взяти Азова, козацька й російська армії здобули фортеці Казикермен, Мустрит-Кермен, Аслам-Кермен, Муберек-Кермен.

Початок 1696 року виявився тривожним для України. За втрату фортець татари вже у січні мстили мешканцям південних полків. Орда спалила Китай-городок, Царичанку, Кишенку, хутори, села поблизу Решетилівки, Білоцерківки, Багачки. Кримська, ногайська орди, калмики і черкеси сунули великим фронтом із-за Самари. А тридцятитисячна Білгородська орда, переправившись через Буг, ішла на Кременчук. Кримський хан, напавши своєю кіннотою на Гадяцький полк, що вийшов йому назустріч, як пише у літопису Григорій Грабянка, «з великими втратами для себе... таки потріпав козаків, однак все ж полку не здолав, оскільки козаки билися відважно і відчайдушно». Гадяцькі козаки полковника Михайла Бороховича відійшли до Говтви і, укріпивши її, відбили напад. Скоро на допомогу їм підійшли Миргородський та Полтавський полк і завдали поразки противнику. Ординці, дізнавшись про наближення козацьких полків та війська Б. Шереметьєва, вирішили спішно відходити. Та й встановилася тепла погода, дороги розвезло, що паралізувало їхні дії. 1 лютого ординці вже були за Дніпром та у кримських степах.

Козаки відпочивали недовго. Вже 10 березня 1696 року Батурин отримав указ Петра І «итить в поход воинский с войском как мочно и ранее». Цар дуже розраховував на козаків, які відзначилися при взятті Казикермена, і тому наказував через свого посланця Бухвостова кинути 15 тисяч кінноти та 5000 піхоти під Азов з п’ятимісячним запасом харчів. На Гетьманщині змогли зібрати для дальнього походу лише 15000 і піших, і кінних. 24 квітня це військо рушило в похід під командуванням наказного гетьмана, чернігівського полковника Якова Лизогуба.

Він був родом із переяславського містечка Гельмязова. Висунувся у старшинські поводирі на Правобережжі України. Уже під 1662 р. Я. Лизогуб згадувався як канівський полковник на службі у Сомка, потім у Брюховецького. У Лизогубівському літописі зазначено, що 1665 р. лівобережний гетьман «посылал Якова Лизогуба, асаулу енералного», запросити калмиків для допомоги у війні з поляками. Той успішно впорався із завданням, і «Яблуновского гетмана полского разбили и много ляхов живцем в полон с великою добычою к гетману припроважено» .

Після подій 1668 р. він опинився у таборі П. Дорошенка і знову очолив канівський полк. Часто виконував функції наказного гетьмана, Москва навіть думала поставити його гетьманом Правобережжя. Дорошенко у кінці 1673 р. усунув полковника з впливової посади і призначив його генеральним осавулом.

Перейшовши 1674 р. з багатьма старшинами на бік І. Самойловича, Я. Лизогуб, однак, не дочекався від гетьмана значної посади, хоч і претендував на неї. Він оселився у Конотопі, отримав землю й господарював. Чернігівське полковництво дісталося Я. Лизогубу після перевороту 1687 р., одним з активних учасників якого він був сам.

Військовий талант старого полковника став вирішальним при оволодінні неприступною турецькою фортецею Азов. Наказний гетьман Яків Лизогуб привів сюди 15000 кінних і піших козаків гадяцького, лубенського, прилуцького, двох охотницьких полків та з чернігівської округи. Московські чиновники, які постачали під Азов харчі, багато чого розікрали, «а которые мяса и рыб поставили, — як свідчить документ, — и те самыя худыя и гнилыя». В українських і російських полках почався голод. Голодні козаки, залучені до земляних робіт поблизу фортеці і втомлені такою війною, вирішили здобувати Азов по-своєму.

За повідомленням, яке зробив у Москву 20 липня 1696 р. перекладач Вульф, «в 17 числе июля, как черкаские казаки земляным своим валом к одной турской башноке, т. е. башне, подошли, и тогда они толь жестоко на нее нападение учинили, и несмотря на то, хотя турки их больше шти часов непрестанною стрельбою и каменным метанием отбить хотели и трудились, однакож крепко и неподвижно остоялись; последующия же ночи еще мужественнейше того 4 пушки у турок с башни они сволокли». При цьому українські козаки, хоч московське командування й не планувало наступу, здійснили успішну атаку. «Черкасы завладели частью углового бастиона, — писав учасник походу П. Гордон. — После полудня они попытались выволочь три небольшие пушки, которые они привязали веревками; при этом возникла шумная стычка между ними и турками, так что мы принуждены были, чтобы воспрепятствовать туркам обрушиться на них со всею силою, сделать вид, как будто мы хотим предпринять штурм или общую вылазку... Ночью мы отрядили гренадеров поддержать черкес».

В одному з листів з російського табору повідомлялися такі подробиці взяття Азова: «А черкасы с себе пеню (вину. — Авт.), что пошли на вас своевольно, без указу, не согласясь с московскими войски, сваливают: не могли де мы дождаться от шатра указу, когда нам идти к приступу, а гуляем де слишком две недели даром, и многие де из них гладом тают (...) для того, не дождався указу, и пошли на приступ собою» .

Але Петро І у посланні до патріарха із захопленням писав про дії козаків: «Сего же настоящего июля месяца 17 числа, в п’яток, малороссийския нашия войска, по жребию своему в тех трудах пребывающие, при которех неотступно пребывал муж в добродетели и в военных трудах искусный гетман наказный Яков Лизогуб... предварили неприятельский роскат подкопать, и на него мужественно взойтить, и с неприятелем бившись довольно, и тем роскатом овладели, и дождався ночи, с того роската четыре пушки стащили; а в 18 числе, в субботу, о полудни, неприятели, азовские сидельцы, видя войск наших крепкое на град наступление и промысл радетельный, а свою конечную погибель замахали шапками и знамена приклонили и выслали для договора от себя двух человек знатных людей» .

З Азову додому поверталися 126 старшин, 13782 козаки, більше тисячі склали голови при штурмі фортеці. У пам’ять про загиблих, а також у честь померлого 9 серпня 1698 р. Я. Лизогуба, його онуки Семен та Яків Лизогуби звели у Чернігові Катерининську церкву. Похований Яків Лизогуб в усипальниці Успенського собору, яку він сам розпочав будувати, а завершив 14 вересня 1701 р. — його син Юхим. На кам’яному надгробку в усипальниці Якова Лизогуба написана епітафія:

«Зде Яков Лизогуб воин роский славный,

Полковник Черніговский храбрий, бодрий, давный,

Благоразумный сего града оградитель,

Азова и многих міст кріпкий побідител».

Тоді ж за прибутки, отримані від рангових та скуплених земель чернігівського полковника у Любецькій околиці, споруджено дзвіницю Єлецького монастиря. Крім того, коштом Я. Лизогуба 1690 р. збудовано собор Різдва Пресвятої Богородиці у Седневі. Полковник подарував храму два Євангелія. Ще одне Євангеліє він передав у Борзну, де внаслідок пожежі згоріла стара церква.